Fue el cómico si no más importante, decididamente el más popular.Nació en Montevideo el 12 de octubre de 1920 y desde ese momento comenzó a hacer reír a quien se le cruzara en el camino. Pero la comicidad que tenía escondida en el alma le sale como por casualidad. En el año 1935, después de la muerte de Gardel, hay una rara epidemia de quién sería el sucesor del Mago. Acaso Carlitos Roldan, Juan Buzchiazo o Roberto Barry?  Con una guitarra actúa en el cine Centenario de la calle Justicia. Corría el año 1936. Al terminar una función un señor se le acercó y le preguntó si le gustaría cantar en la radio. Los ojos grandotes como si viera abrirse el mismo cielo. La cita fué en la radio El Espectador para el día lunes y tenía que preguntar por Lorenzo Balerio Sicco. Cantó un tiempo hasta que decide probar suerte en Buenos Aires, barco de la carrera mediante llega a su destino y ahí comienza la etapa de frustraciones. Le dan trabajo pero en una radio local chica: no es lo mismo. Conoce a Adrián Lobato, padre de Eber y gladys, este le propone una gira por la Patagonia. Tenía 18 años. Toma para sí el apellido que tenía Gardel en la película Melodía de Arrabal: Ramírez. Ahi tiene su primer afiche Roberto Ramírez, cantor uruguayo. El Ramírez duró poco ya que era conocido por Barry y a instancias de Arián lo toma nuevamente. Ahora ya es Roberto Barry. Graba con la orquesta Indiana Pals que dirigían Mancuso y Comesaña dos temas: "La Ultima Noche" y"María Bonita". Luego grabó con Lucio Milena "Es Bobo Usted" y "El baión de Alí Babá", con Luis Caruso el candombe "Llegó el Carnaval" y con Panchito Nolé "Por un Botón" y "Farándula Carnavalera" Con Frade y Rada los temas "El Regalito" "El Mundo Está Loco Loco" y otros. Es la época linda de la literatura de la década del '40. Entre esa mezcla increíble de César Di Candia, Julio E Suárez (peloduro), Carlos Gutiérrez, Paco Amaral y otros, aparece Roberto con un libro titulado "La Vida Intima de Roberto Barry" que se agota en tres meses. En el Ateneo conoce a Augusto bonardo que lo lleva a CX36 donde escribe el libreto del programa "El negrito Yumbito y su padrino don Benito" con Lucy Arregui, se encarga también de "Hoy Actúa Usted" con Raúl Amoretti, Diana Loy, Alberto Luces y Victoria Almeida. Pasa al año siguiente a CX14 y viene entre muchos  "El Comisario de Cerro Mocho" También actúa con Carmelo Imperio en "Estampas Negras" Viene mas tarde la extraordinaria época del Stella D' Italia con obras como "La tía de Carlos" En la televisión su éxito fué descollante en canal 4  "Ría con Barry" y "Almuerce Sonriendo" En canal 12 en el "Show del Mediodía" y Galas Manzanares con Pedrito Rico

En su número del 8 de enero de 1956, repasando la actividad de 1955, la revista "Cine, Radio, Actualidad" comentaba en el rubro humor los siguientes programas que emitía
El Espectador:

"La filosofía fácil y práctica de la multitud escoge sin mayores complicaciones el motivo radiotelefónico que le otorgue ese feliz antibiótico de la risa. Diseccionemos, pues, las realizaciones que hicieron reír, o sea, su misión fundamental...
"Los Risatómicos" demostraron la pupila de "El Espectador".
"La Gaceta Sideral" (otro "directo" de "El Espectador") fue, a nuestro criterio, la mejor de las realizaciones de la emisora de
18 de Julio y Olimar, pese a que llegó en tardío tren a programación. Y finalmente, Roberto Barry (a veces con ciertos excesos), hizo de "El Gerente Loco" su mejor caballo de batalla".

Roberto Barry se inició como integrante de un trío de guitarristas de acompañamiento (Piñón, Martínez y Barry), para luego pasar a los tablados montevideanos imitando a un cantante o charro mejicano. Entre canción y canción intercalaba chistes o cuentos breves, inaugurando así su veta humorística.

Luego seguiría su debut en radio, que lo llevaría a llegar a la primera radio a mediados de la década del 50. Aquí, en otra faceta, cumplía otros papeles que dejaban la sensación de un Barry diferente, en "Una visita que vino a almorzar".

Pero seguramente fue "El comisario de Cerro Mocho" con el comisario Saturnino Chipendale.el programa que lo hizo más famoso. Se convirtió en un hito humorístico, capaz de llenar la fonoplatea de
El Espectador y de convocar a multitudinarias audiencias, generando carcajadas que quedarían inscriptas para siempre en la historia de la radio.